Dean Guitars aloitti toimintansa vuonna 1976 ja valmisti soittimia, joita käyttivät muun muassa Heart, Kansas, The Cars, Molly Hatchet, Triumph ja ZZ Top.
Superstratin ja grunge-musiikin tulon myötä Dean Zelinsky myi yrityksen Tropical Musicin Oscar Medeirosille, joka sai tuotemerkin omistukseensa vuodesta 1986 lähtien, ja vuoteen 1995 asti se keskittyi myyntiin latinalaisyhtyeille ulkomaille. Yritys oli tuolloin lähes kadonnut Yhdysvaltain markkinoilta.
Armadillo Enterprises, Elliott Rubinsonin johdolla, osti sitten Dean-tavaramerkin vuonna 1997. Rubinson, muusikko, joka kiersi Michael Schenker Groupin, Uli Jon Rothin ja Michael Angelo Bation basistina, laajensi Deanin tuotteita akustisiin, sähkö- ja bassokitaroihin; mandoliineihin, banjoihin ja ukuleleihin, joiden hinnat vaihtelevat alle 99 dollarista yli 13 000 dollariin. Rubinson oli aiemmin rakentanut Thoroughbred Musicin, musiikin vähittäismyymälän, musiikkitarvikkeiden ja musiikkiklinikan. Rubinson myi Thoroughbredin Sam Ash Musicille vuonna 1999 voidakseen keskittyä Deaniin.
Saatuaan useita endorser-käyttäjäkitaristeja (muun muassa Dimebag Darrell, Michael Angelo Batio, Michael Schenker, Leslie West, Dave Mustaine, Michael Amott ja Jacky Vincent) Dean-kitaroiden suosio kasvoi. Armadillo Enterprisesin alaisuudessa yritys kasvoi Clearwaterin toimipaikastaan ja muutti suurempaan rakennukseen, jossa on myös mittatilaustyönä tehtyjä kitaroita valmistava myymälä. Nykyään yritys kokoaa myös kitaravahvistimia ja kitaran osia.
Joulukuussa 2016 Elliott Rubinsonin poika Evan Rubinson otti vastaan Armadillo Enterprisesin (johon kuuluvat Dean Guitars, Luna Guitars ja ddrum) toimitusjohtajan tehtävät.
Helmikuussa 2017 Elliott ”Dean” Rubinson kuoli syöpään. Sam Ash Music Storesin toimitusjohtaja Richard Ash sanoi: ”Elliott oli todellinen nero. Hän olisi menestynyt millä tahansa alalla, mutta hän lähti liikkeelle intohimostaan musiikkiin ja rakensi yrityksensä sen ympärille…. Hän oli todella yksi sankareistani. RIP Elliott Rubinson.”